Limonène

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--> Le limonène C10H16 est un hydrocarbure terpène présent dans de nombreuses huiles essentielles à partir desquelles il peut être obtenu par distillation. À température ambiante, c'est un liquide incolore à odeur brillante, fraîche et propre d'orange, caractéristique des agrumes. Le limonène est notamment utilisé en parfumerie. Le limonène tire son nom du limon, qui, comme les autres agrumes, contient des quantités considérables de ce composé chim
Limonène

--> Le limonène C10H16 est un hydrocarbure terpène présent dans de nombreuses huiles essentielles à partir desquelles il peut être obtenu par distillation. À température ambiante, c'est un liquide incolore à odeur brillante, fraîche et propre d'orange, caractéristique des agrumes. Le limonène est notamment utilisé en parfumerie. Le limonène tire son nom du limon, qui, comme les autres agrumes, contient des quantités considérables de ce composé chimique, formant la plupart de leur parfum. Le limonène est une molécule chirale, et, comme c'est habituel en tels cas, les sources biologiques produisent un énantiomère spécifique. La principale source industrielle, le citron, contient du D-limonene ((+)-limonene), qui est le (R)-énantiomèreNuméro CAS 5989-27-5, Numéro EINECS 227-813-5). Le limonène racémique est connu en tant que dipentène. J. L. Simonsen, The Terpenes Volume I (2nd edition), Cambridge University Press, 1947. La deuxième forme est le L-limonène, qui est le (S)-énantiomèreLe L, qui est le (S)-énantiomère, est enregistré sous les numéros CAS 5989-54-8 et EINECS 227-815-6..

Utilisations

Comme l'odeur principale qui constitue les citrus (famille des Rutaceae), le d-limonène est utilisé dans l'industrie agroalimentaire ainsi que dans l'industrie pharmaceutique pour parfumer les médicaments, notamment les amères alcaloïdes. Il est également utilisé dans les produits nettoyants pour leur odeur rafraichissante et leur effets de solvants. Ainsi, le limonène est également de plus en plus utilisé comme solvant, notamment le dégraissage des machines, puisqu'il est produit depuis une source renouvellable, (l'huile de citrus, comme un sous-produit de la fabrication de jus d'orange). Le limonène fonctionne comme solvant à peinture lorsqu'elle est appliquée sur du bois. Le (R)-énantiomère est également utilisé comme insecticide. Le (S)-énantiomère, le l-limonène, a lui une odeur plus proche du pin et de la térébenthine. L'utilisation du limonène est très fréquente dans les produits cosmétiques.

Chimie

Le limonène est un terpène relativement stable, qui peut être distillé sans décomposition, et forme un isoprène lorsque l'on passe un filament de métal chaud. Il est facilement oxydé en environnement humide en carveol et en carvoneSource: European Chemicals Bureau. L'oxydation à l'aide du soufre mène à un p-cymène et un sulfure. Le limonène existe naturellement comme (R)-enantiomère, mais peut être racémisé en dipentène, en le chauffant simplement à 300 °C. Lors qu'il est chauffé avec un acide minéral, le limonène forme un diène conjugué, le terpinène, qui s'oxyde facilement en p-cymène, un hydrocarbure aromatique. La preuve comprend la formation de Diels-Alder α-terpinène lorsque le limonène est chauffé avec un anhydride maléique. Il est possible d'effectuer la réaction à l'une des deux liaisons sélectivement. L'hydrogène de chloride anhydre réagit préférentiellement à l'alkène désubstitué, alors que l'époxydation avec MCPBA arrive à l'alkène trisubstituée. Dans les deux cas, le second C=C double liaison peut faire réagir si désiré. Une autre méthode synthétique par addition Markovnikov d'acide trifluoroacetic suivie d'hydrolyse de l'acetate donne du terpineol.

Biosynthèse

Le limonène est formé à partirl de geranyl pyrophosphate, via une cyclisation d'un neryl carbocation ou son équivalent, comme montré ci-dessous.J. Mann, R. S. Davidson, J. B. Hobbs, D. V. Banthorpe, J. B. Harborne, Natural Products, pp308-309, Addison Wesley Longman Ltd., Harlow, UK, 1994. ISBN 0-582-06009-5. The final step involves loss of a proton from the cation to form the alkene. Biosynthèse de limonène à partir de geranyl pyrophosphate

Sécurité / Santé

Le limonène et ses produits d'oxydation sont irritants pour la peau. le limonene-1, 2-oxide (formé par simple oxydation à l'air) est connu comme sensibilisant pour la peau. La plupart des cas d'irritation ont été signalés chez des personnes exposées à long terme en milieu industriel au composé pur (par exemple, lors d'opération de dégraissage avant mise en peinture). Toutefois une étude de patients présentant des Cancérigène chez l'animal : Le Limonène causes un cancer du rein chez le rat mâle mais non chez la femelle (idem chez la souris) en raison d'un lien avec le metabolite limonene-1, 2-oxide avec α2u-globulin, une protéine qui n'est produit que par les mâles. On n'a pas de preuve que ce produit soit cancérigène ou génotoxique pour l'Homme. L'IARC a classé le d-limonene under Class 3: not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

Voir aussi

- terpène ===
Sujets connexes
Acide minéral   Agrume   Alcaloïde   Cancer du rein   Carbocation   Carvone   Chiralité (chimie)   Cosmétique   Diène   Génotoxique   Hydrocarbure   Hydrocarbure aromatique   Hydrolyse   Insecticide   Isoprène   Jus d'orange   Lime (fruit)   Numéro CAS   Numéro EINECS   Nérol   Orange (fruit)   Parfumerie   Pin (plante)   Protéine   Rutaceae   Réaction de Diels-Alder   Solvant   Soufre   Sulfure   Système conjugué   Terpène   Térébenthine  
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